Ciao Enrico.
Innanzitutto specifichiamo che nessuna vespa porta la guarnizione tra testa e cilindro.
Ho guardato le foto, e sinceramente non ho visto nessuna anomalia grave, la colorazione della spalla dell'albero con molta probabilità altro non è che il trattamento termico cui vengono sottoposti in fase di produzione.
La piccola "grippata" è una cosa abbastanza frequente in quella posizione, ed è dovuta a dilatazione di quel punto che a seguito dei travasi risulta un po' indebolito.
Più che altro sarebbe da vedere le condizioni del cilindro (interno) nella zona dove il pistone risulta graffiato.
Riguardo la foto che hai siglato "cilindro" vedo solo delle bave di fusione che chi ha montato il gruppo termico avrebbe dovuto smussare proprio per evitare il distacco di piccole parti che poi creano grossi danni...ma non è il tuo caso.
I problemi di funzionamento non credo proprio possano essere causati dalle condizioni del gruppo termico e dell'albero, ma da carburazione o accensione. La prima può anche essere stata la causa del surriscaldamento che ha portato alla "scaldata" del pistone. Una "prova candela" potrebbe aiutare.
Io pulirei per bene il carburatore, cambierei la candela e poi se il malfunzionamento persiste approfondirei ulteriormente con stroboscopica per cercare di capire se c'è un problema sull'accensione (bobina AT o pick up).